北京时间10月12日凌晨，欧冠小组赛E组第4轮迎来一场焦点对决，AC米兰坐镇主场迎战切尔西。上半场，托莫里吃到“红点套餐”，主裁判希伯特有量刑过重之嫌，若日尼奥点射破门；随后，芒特助攻奥巴梅扬低射破网。下半场易边再战，少一人作战的AC米兰仍在奋力拼杀，但还是无力回天。最终90分钟战罢，AC米兰0-2不敌切尔西，遭遇两回合“双杀”。
第20分钟，里斯詹姆斯从右路送出精妙直塞，托莫里情急之下从身后放倒突入禁区的芒特，主裁判希伯特出示红牌并判罚点球，对于这样的判罚，托莫里和皮奥利都表示非常不解。
面对塔塔塔鲁萨，若日尼奥跳步点射得手，切尔西在圣西罗球场反客为主1-0领先！
第26分钟，特奥高速前插分边，卜拉欣迪亚斯在右路得球后吊向禁区，无人盯防的吉鲁竟然头槌顶偏。
第33分钟，芒特不停球斜塞助攻，奥巴梅扬后插上低射破门，切尔西2-0扩大优势。
第43分钟，奥巴梅扬横敲，芒特顺势转身插入禁区，随后左脚抽射被塔塔鲁萨努神勇化解。
第54分钟，里斯詹姆斯右路传中，科瓦契奇凌空抽射打门，奥巴梅扬机敏地伸出一脚，塔塔鲁萨努将球封出。
第60分钟，莱奥连过两人后传中，托纳利中路一漏，德斯特带球突入禁区，可惜他的近距离射门直接打偏！
第75分钟，查洛巴送出精妙直塞，奥巴梅扬得球后直面门将，卡卢卢先出一脚，将球踢出底线。